高配当株の株価の動きの特性として、
１ 権利日に向かって上昇し、権利確定後急落する（以後繰り返す）
２ 株価が下がると配当利回りが上がるため買いが入る（下げ渋る）
３ 配当の増減で最も株価が動く
などがあります。これを踏まえて買うタイミングは、
１ 権利日通過後のもっとも人気が離散した時
２ 株価が下がって配当利回りが上がった時
３ 増配が予想され株価が織り込んでいない時
などがあります。
完璧なタイミングで買うのは難しいですが、少なくともこの逆をやってはいけません。つまり減配が予想される見かけ上の高配当株を買うのは最悪です。
市場参加者の立場も様々です。短期的な市場参加者と長期的な市場参加者が存在するから売買が成立することを忘れないで下さい。短期的な市場参加者にとって一番魅力の無い時期が長期的な市場参加者にとっての買い場になることがあります。
配当株投資にとっては買値が安く配当利回りが高いのが正義です。長期的な仕込みのタイミングは景気後退期の市場が閑散としている時です。
連続増配傾向の株を買うのは成長株投資になり、また違った投資法になります。好景気の時は高配当株になり、不況期には無配株になるのは単なる景気循環株です。この２つと配当株投資は区別して考えなければいけません。